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솔비나무, 감태 등의 제주식물들로 부터 기능성화장품 소재 개발 연구

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Alternative Title
The Study of Development of Cosmecetutical material from Jeju Plants Including Maackia fauriei and Ecklonia cava
Abstract
기후적 특성으로 인해 다양한 생물종이 분포하고 있는 제주도내에 자생 식물들을 대상으로 하여 기능성 화장품 소재 개발을 위한 기초자료 구축과 소재 개발을 위한 연구를 진행하였다. 미백 활성, 주름개선 활성, 항산화 활성에 대하여 검색이 이루어졌고, 그 결과에 대하여 경향성을 정리하여 보았다. 또한 활성이 좋았던 식물들을 대상으로 하여 유효성분 분리를 실시하였다.
제주 자생식물들의 70% ethanol과 hexane, ethyl acetate, buthanol, water을 용매로 하여 추출물 및 분획물들을 제조하였고, 이들을 이용하여 활성 검색을 하였다. 그 결과, 총 62개 과(family), 136종(species), 272 가지(part used)에 대하여 실시되었고, tyrosinase 저해 활성의 IC_(50)값이 150 ㎍/mL이하의 값을 갖는 시료의 개수는 41개, elastase 저해 활성의 IC_(50)값이 50 ㎍/mL이하의 값을 갖는 시료의 개수는 75개, DPPH 라디칼 소거 활성의 RC50값이 10 ㎍/mL이하의 값을 갖는 시료의 개수는 56개로 나타났다.
미백 활성이 좋았던 솔비나무(Maackia fauriei) 가지를 가지고 유효성분 분리를 하였고, 그 결과 9개의 flavonoid를 분리하였다. 분리된 화합물은 각각 Tectorigenin, Genistein, Afromosin, Formononetin, Daiazein, 7-O-meth oxyafromosin, Texasin, Mirkoin, Odoratin 으로 구조 동정되었다. 이 중 Tectorigenin, Daiazein, 7-O-methoxyafromosin, Texasin, Mirkoin, Odoratin은 솔비나무에서는 처음으로 분리된 화합물들이다. 분리된 화합물들에 대하여 미백 활성 검색을 한 결과, Mirkoin, Tectorigenin, Genistein, Daiazein 순으로 활성이 우수하였으며, 이는 구조와 관련이 있다는 것을 확인하였다. 특히 mirkoin의 경우는 기질인 tyrosine과 경쟁적으로 저해한다는 것을 확인하였다.
해조류인 감태(Ecklonia cava)로부터 7개의 phlorotannin을 분리하였다. 분리된 화합물은 각각 Phloroglucinol, Phlorotannin A, Eckol, Triphlorethol A, Fucodiohlorethol E, Phlorofucofucoeckol, Dieckol로 동정되었다. 특히 dieckol에 대하여는 재결정에 의한 새로운 분리 방법을 확립하였다. 이들에 대하여 미백 활성 및 주름개선 활성에 대하여 검색을 한 결과, 미백 활성에서는 Eckol, Phlorofucofucoeckol, Dieckol이 높은 활성을 보였고, 주름개선 활성에서는 Phlorofucofucoeckol, Dieckol이 높은 활성을 보였다. 7개의 phlorotannin 외에 2개의 화합물을 분리하였다. glycolipid 형태의 두 가지 화합물 compound 8과 compound 9는 감태에서는 처음으로 분리된 화합물이며, 특히 compound 9는 현재 보고된 바 없는 신물질인 것으로 확인하였다. 두 화합물에 대하여 미백 활성, 주름개선 활성, 항산화 활성 검색을 하였으나, 높은 활성을 보이지는 않았다.
본 연구의 결과를 바탕으로 하여 제주도내에 자생하고 있는 육상식물에 대하여 기능성 화장품 소재 개발을 위한 기초 자료를 구축하였고, 소재로 활용 가능한 식물군을 확인하였다. 뿐만 아니라 현재 관심이 집중되고 있는 해조류에 대하여도 기능성 화장품 소재로써의 활용 가능성을 확인하였다.
For the development of cosmeceutical ingredients, we have screened plant in Jeju island. Whitening, anti-wrinkle, anti-oxidation properties were examined with organic solvent extracts as well as single compoounds from the plant species.
In this study, nine tyrosinase inhibitory constituents were isolated from Maackia fauriei and there structures were identified by 1D NMR(¹H-NMR, ^(13)C-NMR, DEPT) and 2D NMR(HMQC, HMBC) techniques. Isolated compounds were identified as tectorigenin, genistein, afromosin, formononetin, daidzein, 7-O-methoxy-afromosin, texasin, mirkoin, odoratin. their whitening activities were examined. IC_(50) of tyrosinase activities for tectorigenin, genistein, afromosin, formononetin, daidzein, 7-O-methoxy-afromosin, texasin, mirkoin, odoratin were measured at the concentration of 6.1 ㎍/mL, 8.9 ㎍/mL, 117.8 ㎍/mL, 206.3 ㎍/mL, 10.4 ㎍/mL, 164.6 ㎍/mL, 137.2 ㎍/mL, 1.4 ㎍/mL, 229.1 ㎍/mL respectively.
In this study, seven tyrosinase and elastase inhibitory constituents were isolated from Ecklonia cava.. Isolated compounds were identified as phloroglucinol, phlorotnnin A, eckol, triphlorethol A, fucodiphlorethol E, phlorofucofucoeckol, dieckol. their whitening activities were examined. IC_(50) of tyrosinase activities for phloroglucinol, phlorotnnin A, eckol, triphlorethol A, fucodiphlorethol E, phlorofucofucoeckol, dieckol were measured at the concentration of 26.8 ㎍/mL, 50.5 ㎍/mL, 7.3 ㎍/mL, 10.9 ㎍/mL, 115.8 ㎍/mL, 7.8 ㎍/mL, 6.5 ㎍/mL respectively. IC_(50) of elastase activities for phloroglucinol, phlorotnnin A, eckol, triphlorethol A, fucodiphlorethol E, phlorofucofucoeckol, dieckol were measured at the concentration of 53.0 ㎍/mL, 43.7 ㎍/mL, 44.7 ㎍/mL, 29.8 ㎍/mL, > 100 ㎍/mL, 12.5 ㎍/mL, 14.7 ㎍/mL respectively. Two constituents were isolated from Ecklonia cava. and their activity were examined. These activities were low potent than that of arbutin and vitamin C. Compound 8 and compound 9 were isolated from E. cava., for the first time.
The results indicated that the solvent extracts and compounds isolated from plants mentioned above had bioactivitie such as whitening, anti-wrinkle, anti-oxidation. Therefore, they can be used as valuable cosmetic principles in priciples the future.
Author(s)
김정미
Issued Date
2009
Awarded Date
2009. 2
Type
Dissertation
URI
http://dcoll.jejunu.ac.kr/jsp/common/DcLoOrgPer.jsp?sItemId=000000004671
Alternative Author(s)
Kim,Jeong-Mi
Affiliation
제주대학교 대학원
Department
대학원 화학과
Advisor
이남호
Table Of Contents
Ⅰ. 서론 = 1
1. 미백 = 1
2. 주름개선 = 5
3. 항산화 = 8
4. 식물 추출물 = 8
5. 육상 및 해상 식물 = 8
6. 연구 목적 = 11
Ⅱ. 시약 및 기기 = 12
Ⅲ. 과제 1 : 제주자생식물들의 활성 결과에 따른 경향성 = 13
1. 재료 = 13
2. 실험방법 = 13
2-1. 식물의 추출 및 용매 분획 = 13
2-2. 활성 검색 = 14
2-2-1. Tyrosinase inhbition test = 14
2-2-2. Elastase inhbition test = 16
2-2-3. DPPH radical scavenging test = 17
3. 결과 = 19
3-1. 식물 목록 및 수율 = 19
3-2. 과명에 따른 식물 분류 = 19
3-3. 식물들의 활성결과 = 29
3-3-1. 미백 활성 검색 결과 = 29
3-3-2. 주름개선 활성 검색 결과 = 43
3-3-3. 항산화 활성 검색 결과 = 58
3-4. 과명에 따른 식물들의 활성 결과 = 70
3-5. 활성별 식물 추출물 및 분획물들의 활성 결과 경향성 = 76
4. 결론 = 77
Ⅳ. 과제 2 : 솔비나무 가지로부터 유효 성분 분리 및 = 동정
1. 재료 = 79
2. 실험방법 = 80
2-1. 시료의 추출 및 용매 분획 = 80
2-2. Compounds의 분리 과정 = 82
2-2-1. Compound 1과 compound 2의 분리과정 = 82
2-2-2. Compound 3과 compound 4 및 compound 5의 분리과정 = 83
2-2-3. Compound 6의 분리과정 = 84
2-2-4. Compound 7과 compound 8 및 compound 9의 분리과정 = 85
2-3. 활성 검색 = 86
2-3-1. Tyrosinase inbihition test = 86
2-3-2. Compound 8의 반응 속도 결정 실험 = 86
3. 결과 = 87
3-1. 추출물 및 용매 분획물들의 활성 결과 = 87
3-2. 솔비나무 가지로부터 분리된 화합물들의 구조 결정 = 88
3-2-1. Compound 1과 compound 2의 구조 동정 = 88
3-2-2. Compound 3, 4, 5, 6, 7의 구조 동정 = 93
3-2-3. Compound 8의 구조 동정 = 97
3-2-4. Compound 9의 구조 동정 = 102
3-3. 활성결과 = 108
3-3-1. 1-9개 화합물들의 활성 결과 = 108
3-3-2. Compound 8의 효소 저해 작용 측정 = 109
4. 결론 = 112
Ⅴ. 과제 3 : 감태로부터 유효 성분 분리 및 = 동정
1. 재료 = 115
2. 실험방법 = 117
2-1. 시료의 추출 및 유효성분 분리 = 117
2-1-1. 추출물 및 용매분획 = 117
2-1-2. Celite column chromatograghy에 의한 분리 = 117
2-1-3. Phlorotannin의 분리 = 119
2-1-4. 재결정에 의한 compound 7의 분리 = 120
2-1-5. Compound 8의 분리 = 121
2-1-6. Compound 9의 분리 = 122
2-1-7. Compound 8과 Compound 9의 가수분해 = 123
2-1-7-1. Compound 8의 가수분해 = 123
2-1-7-2. Compound 9의 가수분해 = 124
2-2. 활성 검색 = 125
2-2-1. Tyrosinase inhibition test = 125
2-2-2. Elastase inhibition test = 125
2-2-3. DPPH radical scavenging test = 126
3. 결과 = 127
3-1. 추출물 및 용매 분획물들의 활성 결과 = 127
3-1-1. Tyrosinase inhibition test = 127
3-1-2. DPPH radical scavenging test = 128
3-2. 감태로부터 분리된 화합물들의 구조 확인 = 129
3-2-1. Compounds 1-7의 구조 확인 = 129
3-2-2. Compound 8의 구조 동정 = 131
3-2-2-1. Compound 8에 대한 구조 동정 = 131
3-2-2-2. Compound 8의 hexane fraction에 대한 구조 동정 = 134
3-2-2-2. Compound 8의 methanol fraction에 대한 구조 동정 = 138
3-2-3. Compound 9의 구조 동정 = 141
3-2-3-1. Compound 9에 대한 구조 동정 = 141
3-2-3-2. Compound 9의 hexane fraction에 대한 구조 동정 = 145
3-2-3-3. Compound 9의 methanol fraction에 대한 구조 동정 = 148
3-3. 분리 물질 활성결과 = 155
3-3-1. Tyrosinase inhibition test = 155
3-3-1-1. Compound 1-7의 활성 결과 = 155
3-3-1-2. Compound 8-9의 활성 결과 = 157
3-3-2. Elastase inhibition test = 158
3-3-2-1. Compound 1-7의 활성 결과 = 158
3-3-2-2. Compound 8-9의 활성 결과 = 160
3-3-3. DPPH inhibition test = 161
3-3-3-1. Compound 8-9의 활성 결과 = 161
4. 결론 = 162
Ⅵ. 결론 = 163
Ⅶ. 참고문헌 = 165
Degree
Doctor
Publisher
제주대학교 대학원
Citation
김정미. (2009). 솔비나무, 감태 등의 제주식물들로 부터 기능성화장품 소재 개발 연구
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General Graduate School > Chemistry
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