우묵사스레피 및 감귤류 미숙과를 이용한 향장품 소재 연구
- Abstract
- For the development of functional cosmetic additives, we are continuously undergoing research on plants in Jeju island. In this research, we have studied Eurya emarginata and some citrus species as the potential plants applicable in cosmetic industry. Eurya emarginata Makino is an evergreen shrub distributed throughout Jeju island and southern part of Korea. Citrus fruits are the most important agriculture products in Jeju island. This thesis is divided into three parts.
In the first part, phytochemical study was conducted on the extract of E. emarginata, which resulted in the isolaton of 11 compounds; rengyolone (1), cleroindicin B (9), rengyol (10), isorengyol (11) and three new glycoside compounds (2, 3, 4).
Among the isolated compounds, rengyolone (1) was found to reduce the tyrosinase expression and melanin contents in Melan-a cells in dose-dependent manner. In this study, we also investigated anti-inflammatory activities of rengyolone and eutigoside C on LPS-stimulated murine macrophage RAW 264.7 cells. Treatment with rengyolone inhibited LPS-stimulated production of NO, iNOS, IL-6, TNF-α and COX-2. Eutigoside C inhibited LPS-stimulated production of NO, PGE2 and IL-6. Furthermore the mRNA expressions atopic chemokine (MDC and TARC) in HaCaT human keratinocytes cells stimulated by hIFN-γ were reduced in dose-dependent manner by rengyolone or eutigoside C.
In the second part, we analyzed chemical composition and product yield for 21 species of immature citrus essential oils. Major components of oils were limonene (55.4%～91.7%), β-myrcene (2.1%～32.1%), α-pinene (0.6～1.6%), β-pinene (0.6～1.6%) and linalool (0.4%～6.9%).
Two essential oils, Citrus erythrosa (Dongjunggyul) and C. aurantium (Joadeung), showed potent free radical scavenging activities in the DPPH and NO assays. Ten out of seventeen citrus essential oils exhibited antibacterial activity against Propionibacterium acnes. Especially, C. obovoidea (Geumgamja) essential oil reduced P. acnes-induced secretion of IL-8 and TNF-α in THP-1 cell, an indication of anti-inflammatory effect.
In the third part, a method for the large-scale purification of a citrus flavonoid from immature C. grandis peel was investigated. By applying a simple three-step procedure such as extraction, ultrafiltration, XAD-16 resin, neohesperidin was produced with high efficiency. This flavonoid fraction shows anti-oxidative, anti-inflammatory, and pro-melanogenesis activities.
In summary, some metabolites from E. emarginata as well as essential oils and a flavonoid from citrus species showed biological activities such as anti-oxidative, whitening, anti-inflammatory, anti-atopic, anti-acne, and pro-melanogenesis effects. This suggests that these plants might be applicable as raw materials for the production of cosmetically useful ingredients.
- Issued Date
- 2011
- Type
- Dissertation
- Alternative Author(s)
- Oh, Tae Heon
- Affiliation
- 제주대학교
- Department
- 대학원 화학과
- Advisor
- 이남호
- Table Of Contents
- LIST OF TABLES v
LIST OF FIGURES vii
SYMBOLS AND ABBREVIATIONS xi
ABSTRACT xiv
I. 서 론 1
1. 항염 2
2. 아토피 4
3. 우묵사스레피 6
4. 감귤 10
II. 시약 및 기기 18
Ⅲ. 과제 1: 우묵사스레피로부터 유효 성분 분리 및 동정 20
1. 재료 20
2. 실험방법 20
2-1. 시료의 추출 및 용매 분획 20
2-2. 화합물의 분리 과정 21
2-2-1. Compound 1, 2, 3, 4의 분리과정 21
2-2-2. Compound 5, 6, 7의 분리과정 22
2-2-3. Compound 8, 9, 10, 11의 분리과정 23
2-3. 활성평가 24
2-3-1. 항산화 효능 평가 24
2-3-2. Cell culture 25
2-3-3. 세포 독성 측정 26
2-3-4. Melan-a cell의 melanin 생합성 저해 활성 측정 27
2-3-5. NO assay 27
2-3-6. Pro-inflammatory cytokines (IL-6)의 정량 28
2-3-7. Prostaglandin E2 (PGE2) 생성 평가 28
2-3-8. 염증성 인자(iNOS, TNF-α, IL-6, COX-2)와 아토피 인자(MDC, ARC)의 mRNA 발현억제효과 28
2-3-9. Western blot analysis 30
2-3-10. Transient transfection과 luciferase assay 31
2-3-11. Electrophoretic mobolity shift assay(EMSA) 32
3. 결과 32
3-1. 우묵사스레피에서 분리된 화합물의 구조 결정 32
3-1-1. Compound 1의 구조 결정 32
3-1-2. Compound 2, 3, 4의 구조 결정 37
3-1-3. Compound 5, 6, 7의 구조 결정 53
3-1-4. Compound 8의 구조 결정 56
3-1-5. Compound 9, 10, 11의 구조 결정 58
3-2. 활성 결과 63
3-2-1. 분리된 화합물에 대한 항산화 활성 63
3-2-2. Rengyolone의 melanin 생합성 억제효과 64
3-2-3. Rengyolone의 항염증 효과 65
3-2-4. Rengyolone의 항아토피 효과 71
3-2-5. Eutigoside C의 세포 독성 평가 75
3-2-6. Eutigoside C의 항염증 효과 76
3-2-7. Euticoside C의 항아토피 효과 86
4. 결론 88
Ⅳ. 과제 2: 감귤류 미숙과를 이용한 에센셜 오일의 개발 90
1. 재료 90
2. 실험방법 92
2-1. 감귤류 정유의 추출 92
2-2. 감귤류 정유 추출물의 성분 분석 92
2-3. 생리활성 검색 92
2-3-1. 항산화 효능 평가 92
2-3-2. 감귤류 정유 추출물들의 항균 활성 94
2-3-3. Cell culture 96
2-3-4. MTT assay for cell viability 96
2-3-5. 면역세포에서 염증성 사이토카인 생성에 미치는 영향 97
2-3-6. NO assay 97
3. 결과 98
3-1. 감귤류 정유 추출 98
3-2. 성분분석 99
3-3. 항산화 활성 121
3-4. 항균활성 122
3-5. 감귤류 정유 추출물에 대한 최소저해농도 측정(MIC) 123
3-6. 면역세포에서 염증성 사이토카인 생성에 미치는 영향 127
3-7. NO 생성 억제 효과 130
4. 결론 131
V. 과제 3: 당유자 유래 네오헤스피리딘을 포함하는 플라보노이드 분획물의 분리 및 생리활성 132
1. 재료 132
2. 실험방법 132
2-1. Flavonid 분획의 제조 132
2-2. Neohesperidin의 정제 134
2-3. 생리활성 검색 135
2-3-1. 항산화 효능 평가 135
2-3-2. Cell culture 136
2-3-3. MTT assay for cell viability 137
2-3-4. NO assay 137
2-3-5. Cell tyrosinase activity assay in B16/F10 cell 137
3. 결과 138
3-1. 플라보노이드 분획의 제조 138
3-2. Neohesperidin의 정제 139
3-3. 항산화 활성 결과 143
3-4. NO 생성 저해 활성 : in vitro 항염활성 검색 145
3-5. 세포내 타이로시나제 활성분석 147
4. 결론 148
VI. 참 고 문 헌 149
- Degree
- Doctor
- Publisher
- 제주대학교 대학원
- Citation
- 오태헌. (2011). 우묵사스레피 및 감귤류 미숙과를 이용한 향장품 소재 연구
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- General Graduate School > Chemistry
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