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보리밥나무 및 생달나무 가지의 항산화, 항염, 항균 활성 성분 연구

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Alternative Title
Anti-oxidative, Anti-inflammatory and Anti-bacterial Constituents from Branches of Elaeagnus macrophylla and Cinnamomum yabunikkei
Abstract
In this study, we investigated anti-oxidative, anti-inflammatory and anti-bacterial constituents from branches of Elaegnus macrophylla and Cinnamomum yabunikkei.

Twelve constituents were isolated from the extract of E. macrophylla branches; ethyl oleate (1), ethyl linolenate (2), oleic acid (3), linolenic acid (4), 1-monoolein (5), 1-linolenoyl glycerol (6), β-sitosterol (7), catechin (8), epi-catechin (9), gallocatechin (10), epi-gallocatechin (11), caffeic acid (12). The chemical structures of the isolated compounds were elucidated based on the spectroscopic data including NMR spectra, as well as comparison of the data to the literature values.

Upon the anti-oxidative studies by DPPH and ABTS+ radicals, potent radical scavenging activities were observed in ethyl acetate (EtOAc) and n-butanol (BuOH) fractions. In the anti-inflammatory tests using RAW264.7 macrophages, the n-hexane (Hex) and EtOAc fractions inhibited the production of nitric oxide (NO) without causing cell toxicity. Also, the extract, n-Hex, EtOAc and n-BuOH fractions showed anti-bacterial activities against Staphylococcus epidermidis, Streptococcus mutans and Cutibacterium acnes.

Three phytochemicals were isolated from the extract of C. yabunikkei branches; epi-catechin (1), 3',4'-dihydroxy-3,5,6,7,8-pentamethoxyflavone 4'-O-β-D-glucopyranoside (2), 7,4'-dihydroxy-3,5,6,8-tetramethoxyflavone 4'-O-β-D-glucopyranoside (3). As far as we know, compound 2 and 3 were identified as a novel compounds found in nature.
On the anti-oxidative tests, the extract, EtOAc and n-BuOH fractions showed potent free radical scavenging activities. Also, for the cellular protective effects on HaCaT keratinocytes damaged by H2O2, the extract, EtOAc fraction and isolated compound 1 indicated protective effects against oxidative stress. In the anti-inflammatory tests using RAW264.7 cells, the EtOAc fraction, isolates 2 and 3 inhibited the production of NO without causing cell toxicity. Moreover, the compound 2 exhibited the prostaglandin (PG) E2 inhibition activity and compound 3 decreased production of interleukin (IL)-1β and IL-6. Upon the anti-bacterial tests using S. epidermidis and S. mutans, the extract, n-Hex, EtOAc and n-BuOH fractions showed activities. In addition, the contents of epi-catechin (1) isolated from this plant was determined by HPLC and the quantity was about 14.0 mg/g for the 70% ethanol extract and 40.3 mg/g for the EtOAc fraction, respectively.

Based on these results, it was suggested that the extract and isolated compounds from E. macrophylla and C. yabunikkei branches could be potentially applicable as natural source for pharmaceutical and/or cosmetic ingredients.
Author(s)
김미애
Issued Date
2022
Awarded Date
2022. 2
Type
Dissertation
URI
https://dcoll.jejunu.ac.kr/common/orgView/000000010480
Alternative Author(s)
Kim, Mi Ae
Affiliation
제주대학교 대학원
Department
대학원 화학과
Advisor
이남호
Table Of Contents
I . 서론 1
I I . 재료 및 방법 6
1. 시약 및 기기 6
2. 생리 활성 평가 7
1) 항산화 7
(1) 총 폴리페놀 함량 측정 7
(2) 총 플라보노이드 함량 측정 8
(3) DPPH radical 소거 활성 측정 9
(4) ABTS+ radical 소거 활성 측정 10
(5) 세포 보호 효과 11
① HaCaT 세포 배양 11
② 과산화수소(H2O2)로 유도된 세포 손상에 대한 세포 보호 효과 11
2) 항염 12
(1) RAW264.7 세포 배양 12
(2) Nitric oxide (NO) 생성 억제 활성 측정 12
(3) PGE2 및 전염증성 cytokine 생성 억제 활성 측정 13
(4) 세포 독성 평가 (MTT assay) 13
3) 항균 14
(1) 균주 배양 14
(2) Paper disc diffusion method 14
(3) MIC (minimum inhibitory concentration) 15
(4) MBC (minimum bactericidal concentration) 15
3. HPLC 함량분석 16
4. 통계 처리 18
I I I . 연구 1 : 보리밥나무 가지 추출물의 항산화, 항염 및 항균 활성 성분 연구 19
1. 재료 19
2. 추출, 분획 및 활성 성분 분리 20
1) 보리밥나무 가지의 추출 및 용매 분획 20
2) n-Hexane 분획물의 활성 성분 분리 21
3) Ethyl acetate 분획물의 활성 성분 분리 22
3. 분리된 화합물의 구조 분석 24
1) Compound 1, 2의 구조 동정 24
2) Compound 3의 구조 동정 27
3) Compound 4의 구조 동정 30
4) Compound 5, 6의 구조 동정 33
5) Compound 7의 구조 동정 36
6) Compound 8, 9의 구조 동정 39
7) Compound 1 0, 1 1의 구조 동정 42
8) Compound 1 2의 구조 동정 45
4. 보리밥나무 가지 추출물 및 분획물의 활성 실험 결과 48
1) 항산화 48
(1) 총 폴리페놀 함량 48
(2) 총 플라보노이드 함량 49
(3) DPPH radical 소거 활성 50
(4) ABTS+ radical 소거 활성 51
2) 항염 52
(1) Nitric oxide (NO) 생성 억제 활성 52
(2) 전염증성 cytokine (TNF-α) 생성 억제 활성 54
3) 항균 55
(1) Paper disc diffusion method 55
(2) MIC 및 MBC 57
5. 요약 및 결론 59
Ⅳ. 연구 2 : 생달나무 가지 추출물의 항산화, 항염 및 항균 활성 성분 연구 61
1. 재료 61
2. 추출, 분획 및 활성 성분 분리 62
1) 생달나무 가지의 추출 및 용매 분획 62
2) Ethyl acetate 분획물의 활성 성분 분리 63
(1) VLC에 의한 분리과정 63
(2) MPLC에 의한 분리과정 64
3. 분리된 화합물의 구조 분석 65
1) Compound 1의 구조 동정 65
2) Compound 2의 구조 동정 68
3) Compound 3의 구조 동정 75
4. HPLC 함량 분석 82
5. 생달나무 가지 추출물 및 분획물의 활성 실험 결과 84
1) 항산화 84
(1) 총 폴리페놀 함량 84
(2) 총 플라보노이드 함량 85
(3) DPPH radical 소거 활성 86
(4) ABTS+ radical 소거 활성 87
(5) 세포 보호 효과 88
① 세포 독성 평가 (MTT assay) 88
② 과산화수소(H2O2)로 유도된 세포 손상에 대한 세포 보호 효과 89
2) 항염 91
(1) Nitric oxide (NO) 생성 억제 활성 91
3) 항균 93
(1) Paper disc diffusion method 93
(2) MIC 및 MBC 95
6. 분리된 화합물의 활성 실험 결과 97
1) 항산화 97
(1) 세포 보호 효과 97
① 세포 독성 평가 (MTT assay) 97
② 과산화수소(H2O2)로 유도된 세포 손상에 대한 세포 보호 효과 98
2) 항염 100
(1) Nitric oxide (NO) 생성 억제 활성 100
(2) PGE2 및 전염증성 cytokines (IL-1β, IL-6) 생성 억제 활성 102
7. 요약 및 결론 104
Ⅴ. 최종 결 론 및 고찰 106
Ⅵ. 참고문헌 108
Degree
Master
Publisher
제주대학교 대학원
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